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草酸(Oxalic acid)

时间:2020-08-02 
 


一、草酸的基本性质

草酸(Oxalic acid)

二、草酸化学性质及应用

(1)酸性
属于有机中强酸,Ka1=5.4×10-2,Ka2=5.3×10-5,酸性比乙酸强,可与碳酸钠(Na2CO3)反应产生CO2。

(2)还原性
具有很强的还原性,能被氧化剂氧化成CO2。
․氧化半反应:C2O42-(aq)→2CO2+2e-
․草酸(或草酸钠)可使过锰酸钾(KMnO4)褪色,用于标定过锰酸钾的浓度。
2MnO4-(aq)+5C2O42-(aq)+16H+(aq)→2Mn2+(aq)+10CO2(g) +8H2O

․由于草酸具有还原力,可作为稻草、麦桿製品的漂白剂。

(3)不稳定性
草酸受热会分解成CO、CO2、H2O,实验室可利用此反应製造一氧化碳。

H2C2O4  草酸(Oxalic acid) CO+CO2+H2O

(4)酯化反应
草酸与醇类进行酯化反应生成酯类,例如草酸和乙醇反应生成草酸二乙酯。
H2C2O4+2C2H5OH→C6H10O4+2H2O
草酸二乙酯结构如下:

草酸(Oxalic acid)

(5)草酸根可做为双牙基

草酸(Oxalic acid)

氧化铁中的Fe(III)可与草酸根形成水溶性的错离子,达到除去衣物上铁鏽沾痕的效果。反应式如下:
Fe2O3+3H2C2O4→2Fe(C2O4)33-+6H+

抗大肠癌药物oxaliplatin,是一种含草酸根及白金元素的错合物,进入人体后主要在DNA链内或链间在G-G与G-A间形成交连的庞大错化合物。比起原本的药物Cisplatin,只要较少量即可使 DNA的合成和RNA的转录受到抑制。

(6)安全性
草酸也是一种具有肾毒性和腐蚀性的酸性有毒物质,具有非常刺激性的味道。

草酸在人体内不容易被氧化分解,经一连串代谢作用后所形成的产物属于酸性物质,会导致人体内的酸硷度失去平衡,长期接触草酸水溶液可能引发关节痛,身体中过量草酸会与钙离子结合沈澱造成尿道结石。

(7)用途
在化学工业上可用以製造季戊四醇(C(CH2OH)4,应用于染料工业、製备炸药)、草酸钴、草酸镍、硷性品绿(别称孔雀绿,一种染料,禁用杀菌剂)。

镧系元素(稀土元素)的草酸盐在很强酸中仍属难溶盐,可结晶析出,藉此分离提取之。

塑胶工业则用于生产聚氯乙烯、氨基塑料。

三、草酸的製备

(1)甲酸钠法
一氧化碳与氢氧化钠在加压时反应生成甲酸钠,然后经高温(约400℃)脱氢生成草酸钠,再经钙化、酸化、结晶及脱水乾燥后,得到成品草酸。
流程如下:
草酸(Oxalic acid)

(2)氧化法
以澱粉或葡萄糖、蔗糖为原料,在V2O5为触媒催化下,以硝酸-硫酸进行氧化反应得草酸。

(3)羰基合成法
一氧化碳经提炼到90%以上,在钯的催化下与丁醇发生羰基化反应,生成草酸二丁酯,然后经过水解得到草酸。
4 R-OH+4CO+O2 草酸(Oxalic acid)2(CO2R)2+2H2O
(CO2R)2+2H2O  草酸(Oxalic acid)H2C2O4+2R-OH
草酸二丁酯结构如下(R=C4H9):

草酸(Oxalic acid)

(4)乙二醇氧化法
以乙二醇为原料,在硝酸和硫酸存在下,用空气氧化而得。

草酸(Oxalic acid)

(5)丙烯氧化法
氧化过程分两步进行。第一步用硝酸氧化,使丙烯转化为α-硝基乳酸;然后进一步催化氧化得到草酸。第二步也可採用混酸为氧化剂。丙烯氧化法生产工业级草酸二水化合物。
流程如下:

草酸(Oxalic acid)

参考资料
1.http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E8%8D%89%E9%85%B8
2.http://en.wikipedia.org/wiki/Oxalic_acid
3.http://baike.baidu.com/view/39573.html?goodTagLemma


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